1294-1303 Pontificato di Bonifacio VIII. Lotta contro i Colonna.
1300 Proclama del primo Giubileo romano.
1302 Le milizie comunali di Fiandra sconfiggono la cavalleria francese a Courtrai (battaglia degli speroni).
1303 Bonifacio VIII fonda lo Studium Urbis (università di Roma). Attentato ad Anagni (il famoso schiaffo), e successiva morte del papa a Roma (si dice di crepacuore).
1305 Capitanato di Giovanni da Ignano. La Curia pontificia, sotto Clemente V trasferisce la sede del papato ad Avignone.
1307-1314 Processo e condanna dei templari in Francia.
1308 Incendio di San Giovanni in Laterano., che sarà colpito di nuovo dalla stessa sciagura nel 1361.
1311 Il ducato di Atene viene conquistato dalla compagnia catalana.
1312 Scoppia una contesa fra Orsini e Colonna prr il controllo sulla città di Roma; una sollevazione popolare li scaccia entrambi e instaura un governo popolare e antibaronale eleggendo Capitano del Popolo Jacopo Arlotti degli Stefaneschi; incoronazione imperiale di Enrico VII e furiose lotte per le strade della città fra guelfi e ghibellini (risulteranno distrutte più di tremila case).
1322 Ludovico il Bavaro sconfigge il duca d'Austria Federico il Bello; il papa Giovanni XII si rifiuta di incoronarlo imperatore e lo scomunica.
1328 Morte dell'ultimo dei Capetingi discendenti diretti di Carlo IV il bello ed avvento di Filippo II di Valois.
Sciarra Colonna, Capitano del Popolo, e l'antipapa francescano Niccolo' V incoronano imperatore Ludovico il Bavaro in san Pietro.
1337 Inizio della guerra dei cent'anni; Filippo VI confisca la Guienna al re d'Inghilterra Edoardo III, che reagisce rivendicando la corona di Francia.
1341 Petrarca è incoronato poeta sul Campidoglio.
1346 Edoardo III sconfigge la cavalleria francese a Crécy. Il Papa Clemente VI e gli elettori tedeschi depongono Luigi IV di Baviera, al quale succede Carlo IV di Lussemburgo.
1346-1353 La "peste nera"arriva da Caffa, colonia genovese di Crimea, a Messina, e poi invade tutta l'Europa, decimando un terzo della popolazione.
1347 Cola di Rienzo si impadronisce del potere a Roma; promuove misure contro i baroni. Inquietudine popolare per la situazione delle campagne
1348 Viene costruita la scalinata di Santa Maria di Aracoeli, come ex voto per la fine della peste nera nella città.
1349 Un terremoto distrugge parte del Colosseo e la sommità della Torre dei Conti.
1350 Giovanni II il Buono succede a Filippo VI di Valois. Si celebra il secondo giubileo romano, in assenza del papa.
1353-1354 Sollevamento del popolo romano contro i baroni. Governo di Francesco Baroncelli. Fra agosto e ottobre del 1354 torna al governo Cola di Rienzo, che andrà incontro a morte violenta.
1355 Viene celebrata l'ultima incoronazione imperiale a Roma (Carlo IV di Boemia).
1356 Giovanni il Buono viene catturato dagli inglesi vicino a Poitiers e tenuto prigioniero a Londra. Carlo IV promulga la bolla d'oro che stabilisce le regole per l'elezione dell'imperatore del Sacro Romano Impero.
1358 Etienne Marcel, prevosto dei mercanti di Parigi, alleato di Carlo il malvagio, re di Navarra, fa insorgere Parigi contro il delfino (futuro Carlo V).
Si impone il regime popolare della Felice Società dei Balestrieri e Pavesati (che durerà fino al 1398)
1360 Trattato di Brétigny, con il quale il re d'Inghilterra Edoardo III ottiene gran parte dell'Aquitania e rinuncia alla corona di Francia.
Promulgati i primi statuti di Roma.
1364-1380 Ripresa francese grazie alle vittorie di Du Guesclin sugli inglesi.
1367 Ritorno di Urbano V a Roma, mentre la Curia rimane ad Avignone.
1371 Gregorio XI, successore di Urbano V, si fermerà ad Avignone, da dove tornerà a Roma nel 1377.
1378 Movimentata elezione di un papa italiano, urbano VI, sotto la pressione dei romani. Conclave di Fondi: elezione di un altro papa, Clemente VII, da parte degli stessi cardinali. Inizio del Grande Scisma d'Occidente; cinque mesi dopo l'elezione di Urbano VI, un nuovo conclave elegge Clemente VII, che si stabilirà ad Avignone.
1380 In Francia Carlo VI succede a Carlo V.
1386 Unione della Polonia e della Lituania, il cui granduca Jagellone riceve il battesimo e diventa re di Polonia Ladislao II.
1389 Pontificato del papa romano Bonifacio IX, che indice il giubileo per il 1390.
1397 Unione di Kalmar realizzata da Margherita, figlia di Valdermaro IV, che fa incoronare Erik di Pomerania re di Danimarca, Norvegia e Svezia.
1398 I capi di una ribellione contro Bonifacio IX vengono arrestati e giustiziati. Il papa pone fine all'autonomia del comune capitolino, che viene ridotto a una funzione puramente amministrativa.
1399 Fine della dinastia dei Plantageneti in Inghilterra e proclamazione di Enrico IV di Lancaster.
